槲皮素

抗氧化性能

栎精为五羟黄酮，其分子中2、3位间有双键，37、47位处有2个羟基故具有能作为金属螯合作用或油脂等氧化过程中产生的游离基团接受体的功能，可作为油脂、抗坏血酸的抗氧化剂。

毒性

对每日允许摄入量未作规定。

质量指标

目前还没有用作食品添加剂栎精标准。

应用

除用于食品抗氧化外，还可用作食用黄色素。

安全术语

1.不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。

2.若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

植物来源

壳斗科植物伊比利亚栎Quercus iberica 皮荷叶，小檗科植物红八角莲Dysosma veitchii(Hemsl. et Wils.) Fu，金丝桃科植物红旱莲（湖南连翘）Hypericum ascyron L.全草，夹竹桃科植物红麻 Apocynum lancifolium Rus. 叶。

作用用途

本品具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。小鼠口服LD50为160mg/kg。

【用途一】抗氧化剂。主要用于油脂、饮料、冷饮、肉类加工制品。

【用途二】一种天然染料。可用作介质染料。用于羊毛和棉，用铝盐得黄色，用铬盐得橄榄黄色，用锡盐得橙色，用铁盐得橄榄绿。耐皂洗很好，耐晒中等。

制取方法

1、从生物类黄酮中回收异槲皮素

2、槲皮素和异槲皮素衍生物的制备方法

3、槲皮素衍生物及其医药用途

4、酶法水解芦丁制备异槲皮素和槲皮素的方法

5、一种槲皮素-7-O-鼠李糖苷的提取方法

将栎树皮磨成粉末，用热水洗涤，以稀氨水提取后，用稀硫酸中和。煮沸滤

液，析出结晶而得。

研发进展

抗肿瘤作用

槲皮素能显着抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。

槲皮素有抑制血小板聚集和5-羟色胺（5-HT）的释放作用。槲皮素对ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集均有明显抑制作用，其中对PAF的抑制作用最强，槲皮素也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。

衍生物研究

槲皮素不溶于水，故导入亲水性基团增加溶解性，便于吸收，从而增强其药理作用。合成的槲皮素氧乙酸赖氨酸盐，水溶性增加。经临床试验证明，用于治疗出血性疾病、循环障碍、动脉粥样硬化等具有较高疗效。

此外，邢博士关于《利用槲皮素阻断雄激素对激素依赖型的人类前列腺癌细胞的发现》一文认为，槲皮素可以阻断雄激素对激素依赖型的人类前列腺癌细胞的作用。雄激素的作用被阻断

后，前列腺癌细胞的生长会延缓或停止。洋葱、苹果、红酒、绿茶中含有大量的槲皮素，前列腺癌患者可以多食用。

根据央视科教频道采访邢念增医生的报道，在美国，槲皮素治疗前列腺癌已是非处方药，可以在药店买到。但在中国，还没批准该药物作为前列腺治疗药物。

标准品

产品名称：槲皮素

英文名称：Quercetin

CAS NO: 117-39-5

产品别名：栎精，3,3',4',5,7-五羟基黄酮，2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one，槲皮黄素

Cas号：【117-39-5】

MDL：MFCD00149487

Beilstein：317313

分子式：C15H10O7

分子量：302.24

规格含量：98%

检测方法：HPLC

产品形状：黄色针状结晶

物理性质：分解温度314℃，极微溶于乙醚，不溶于冷水，难溶于热水，溶于冰醋酸及碱性水溶液显黄色等。

药理作用：槲皮素具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用，用于治疗慢性支气管炎。此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者有辅助治疗作用

产品来源：豆科植物槐(Sophora flavescens Ait.)的干燥花蕾

生产工艺：主要由醇提、萃取、层析、结晶等工序完成

保存方法：阴凉干燥、避光、避高温

保质期：2年（暂定）

天然分布

槲皮素广泛存在于许多植物的茎皮、花、叶、芽、种子、果实中，多以苷的形式存在，如芦丁、槲皮苷、金丝桃苷等，经酸水解可得到槲皮素。其中，在荞麦的杆和叶、沙棘、山楂、洋葱中含量较高。槲皮素在许多食物中也均有发现，如洋葱、细葱、芦笋、卷心菜、芥菜、青椒、菊苣、葡萄柚、莴苣、山楂、苹果、芒果、李子、萝卜、黑加仑、马铃薯和菠菜等。另外，约有100多种药用植物（如槐米、侧柏叶、高良姜、款冬花、桑寄生、三七、银杏、接骨木等）中均含有此成分。  辣椒中的维生素C含量非常高，同时还含有大量的槲皮素，这些营养素都有助减少炎症风险。 

各类果蔬中槲皮素的一般含量如下表所示 

对茶、水果汁和酒中的槲皮素含量研究表明，一些饮料（如啤酒、咖啡、巧克力牛奶、白酒）中槲皮素含量在1mg/L以下，而在红酒中槲皮素含量为4~16mg/L，葡萄汁7~9mg/L；在果汁中，除了柠檬汁（7mg/L）、番茄汁（13mg/L）含槲皮素较高外，其他果汁含量较低，一般在5mg/L以下；茶中槲皮素含量最高（10~25mg/L）。 

生理功效

槲皮素作为一种广泛存在于自然界的天然黄酮类化合物，获得深入的研究，目前已经发现它具有多重生物活性，如抗氧化、抗病毒、抗炎作用，在细胞和动物实验中可以用来治疗肝、心、脾、肺、肾、骨科疾病、神经系统疾病等。 

抗氧化作用

槲皮素是一种天然的螯合剂，能够螯合机体中的铁，降低机体内铁过载，减少铁过载导致的氧化损伤。 

槲皮素具有抗氧化、清除自由基，抑制脂质过氧化等多种功效，可以抗氧化，保护心血管健康，在抗癌方面也显示出较好的作用。不过，这类的研究数据均来自于细胞学实验或动物实验，直接在人体中使用是否起效仍待更多的验证。 

抑制肿瘤活性

在抗癌方面，槲皮素已有众多研究显示其对各种癌细胞具有抑制作用。就具体作用机制而言，槲皮素具有多种生物学作用，抑制癌细胞内多种酶参与细胞增殖、信号传导途径。 

另一方面，也有研究显示槲皮素在联合常用化疗剂或放疗的过程中使用，具有一定的协同效应，并具有一定的应用前景。例如，槲皮素可作用于化学增敏和放射增敏化疗也作为抗辐射，保护正常细胞的免受化疗和放疗副作用的困扰，这些优点可以显着提升其抗癌治疗作用。  槲皮素、山奈酚、杨梅酮等多种黄酮醇对胰腺癌具有一定的防治作用，尤其对于吸烟者来说，作用可能会更明显。 

槲皮素可通过诱导肿瘤细胞的凋亡发挥抗肿瘤作用。 原发性肝癌中葡萄糖转运蛋白的表达量明显增加，抑制其表达可作为原发性肝癌新的治疗方向。在胃癌研究领域，同样发现槲皮素可诱导细胞的凋亡，通过触发线粒体凋亡依赖性生长抑制，从而发挥抗肿瘤作用，可作为治疗胃癌的新靶点。 

对心脏的保护

槲皮素有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。 

槲皮素能有效减轻H2O2介导的心肌细胞氧化损伤，进而抑制心肌细胞凋亡。槲皮素的治疗显著降低了室性早搏的数量，说明槲皮素对冠心病有显著的心脏保护作用。 

抗病毒活性

槲皮素可显著降低丙肝病毒的复制率，同时发现经槲皮素处理后的病毒颗粒的传染性降低了 65%，表明槲皮素影响了病毒的完整性，进一步通过分子层面实验证实了槲皮素可以通过阻止丙型肝炎病毒对二酰甘油酰基转移酶 的上调和丙型肝炎病毒核心蛋白在脂质滴表面的典型定位而发挥抗病毒作用。  

总结

总结目前的研究成果，其具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗肿瘤、 降糖、降脂、免疫调节等生物活性和广泛的药理学作用，对治疗细菌感染、病毒感染、肿瘤、糖尿病、高血脂和免疫系统疾病均具有十分重要的临床意义。 

生产技术

槲皮素的制备方法有提取分离、酸水解法、酶法转化等，其中以酶法转化最为实用。 

天然提取分离

由于槲皮素在植物中含量只有千分之几到万分之几，且提取分离较难、成本高，因此，直接从植物中提取槲皮素在生产实用性不大。但在分析、鉴定黄酮类化合物或制备分析纯样品时，要用到槲皮素提取分离技术。 

酸水解法

槲皮素的芸香苷（芦丁）在自然界分布广泛，含量高，如槐米中含量高达20%以上。从槐米中先提取芦丁，再经过酸水解后生成槲皮素，这种方法生产上是可行的。 

芦丁的提取方法主要有碱提酸沉法、有机溶剂提取法、浸渍法，其中以碱提酸沉法最实用。选择0.05%NaOH溶液煮沸20min，趁热过滤，同法提取4次，得到芦丁的碱水溶液，加酸使其析出，过滤后再加酸使其水解而得到不溶于水的槲皮素，过滤、水洗、干燥而得到槲皮素固体。 

酶转化法

采用酶法水解芦丁大量制备植物中含量较少的槲皮素单体，操作简单安全，整个过程经济适用，产量大，适合工业化生产，并且产物纯度>90%，可以满足食品和临床应用需要。因此，酶法转化无疑是一种极具前景的制备方法。

安全毒理学分析

动物、人体毒理试验证实槲皮素的急性毒性很低，低剂量无毒性，生殖毒性低且无致癌性；但值得注意的是槲皮素具有一定的致突变性。另外，槲皮素可部分被机体吸收，经代谢无毒性。 

急性LD50值

槲皮素对动物的急性毒性较小，大鼠LD50 10~50g/kg；小鼠口服LD50 160mg/kg，皮下注射LD50 100mg/kg。 

低剂量对大鼠、人体无毒

美国国家毒理学机构在雄性大鼠饲料中加入槲皮素1000或10000mg/kg，在雌性大鼠饲料中加入槲皮素40000mg/kg，在2年的试验中，没有发现致癌的证据。在人体试验中，口服4g剂量的槲皮素无不良反应，静脉注射100mg剂量的槲皮素有很好的耐受性。 

生殖毒性

给雄性Swis小鼠腹腔注射剂量为200、300、400mg/kg体重的槲皮素，给雄性Wistar大鼠腹腔注射槲皮素200、400mg/kg体重。将这些雄鼠与未经槲皮素处理的雌鼠同笼交配。200mg/kg组对动物的受孕率、活胚数均无影响。300、400mg/kg组雄性小鼠的生殖力显著下降，特别是高剂量组（400mg/kg）总的着床和活胎减少。在大鼠中，没有看到生殖力降低或总胚胎数减少的迹象。两种动物均未见胚胎着床后丢失，表明槲皮素无明显致死、致突变作用。 

致突变型

槲皮素一直被认为是黄酮类化合物中突变性较强的一种。这种性质已在Ames试验、细胞培养基、人体DNA中得到证实。大鼠口服或腹腔注射一定剂量的槲皮素后，尿和粪便提取物发现具有致突变性。Ames试验中给大鼠腹腔注射或灌胃1次，注入剂量为500、1000、2000mg/kg体重的槲皮素，受试动物的尿和粪便提取物呈轻度阳性，但血浆呈阴性。另外，有Ames试验证实槲皮素是红酒中的主要致突变物，在红酒生产的不同阶段，其槲皮素水平与该阶段红酒的致突变性相关。 

致癌性

槲皮素有潜在的突变性但这并不意味着它具有致癌性。许多体内研究认为槲皮素没有致癌性。 

槲皮素虽然名列3类致癌物清单中，但尚不能确定其是否有致癌潜力。 

代谢试验

人们过去一直认为口服槲皮素不易被人体吸收，但近几年许多体内外试验结果显示，机体能吸收相当数量的槲皮素及其衍生物。

参考资料

[1] 槲皮素药理作用研究进展 · 中国知网[引用日期2021-08-07]