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油酸

（存在动植物体内的不饱和脂肪酸）

油酸（英语：Oleic acid）是一种单不饱和Omega-9脂肪酸，存在于动植物体内。化学式C18H34O2 。将油酸加氢加成得到硬脂酸。油酸的双键反式异构体称为反油酸。源自“橄榄”（Olive）。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40%—50%。在植物油中的变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，橄榄油中达55—83%。油酸与硝酸作用，则异构化为反式异构体，反油酸的熔点为44—45℃；油酸由于含有双键，在空气中长期放置时能发生自氧化作用，有腐败的哈喇味，这是油脂变质的原因。

油酸资料

中文名：油酸

外文名：oleic acid

别名：(Z)-9-十八(碳)烯酸顺-9-十八(碳)烯酸

化学式：C18H34O2（或CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH）

摩尔质量：282.47

简介

学名：油酸（oleic acid），其它学名（Z)-9-十八(碳)烯酸;顺-9-十八(碳)烯酸;

油酸分子键线式

十八(碳)烯酸;顺式-9-十八(碳)烯酸;顺式十八碳-9-烯酸。是一种脂肪酸。

分子式 C18H34O2 分子量 282.47

结构简式CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH。

CAS No.： 112-80-1

EINECS： 204-007-1

InChI InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

分子结构

油酸

基本内容

中文名称:油酸

英文名称:Oleic acid

中文别名:顺式十八烯-9-酸;十八烯酸

英文别名:Metaupon; oleoate; red oil

CAS号:112-80-1

分子式:C18H34O2

分子量:282.46

MDL号: MFCD00064242

2012年全球油酸产量达到700万吨，同比增长3.45%。其中亚洲地区提供了60%的产量，欧洲地区产量占比为15%，北美产量占比为10%。——（2014-2019年中国油酸市场深度调查与投资前景调研报告）

油酸等脂肪酸的最大市场分布在美国、欧洲和日本等化工行业较发达的国家。其应用领域涉及许多不同的行业，因而经营风险相对较小，发展较快。

未来几年，在发展中国家油酸工业逐渐发展壮大的同时，全球油酸产业将逐渐向发展中国家转移。与此同时，全球油酸产量也将同步上升。预计未来几年全球油酸产量增幅约在3.2%-4.6%之间。

增幅

增幅 2013	3.2%
2014	4.1%
2015	3.8%
2016	3.9%
2017	4.6%

物性数据

1. 性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。

2. 沸点（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)

3. 熔点（ºC）：13~14

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935

5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.845590

6. 相对密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429

7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03

8. 折射率（n20ºC）：1.4582

9. 折射率（35ºC）：1.4544

10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80

11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64

12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41

13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85

14. 闪点（ºC）：＞110

15. 燃点（ºC）：362.8

16. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41

17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：11153.2

18. 比热容（KJ/(kg·K),50ºC,定压）：2.05

19. 比热容（KJ/(kg·K),100ºC,定压）：2.30

20. 比热容（KJ/(kg·K),180ºC,定压）：2.67

21. 临界压力（MPa）：3.04

22. 电导率（S/m,m.p.）：3×10^-13

23. 电导率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9

24. 蒸气压（kPa,176ºC）：0.133

25. 溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。

26. 凝固点（ºC）：13.2

存储方法

1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。

2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。

合成方法

油酸

1、油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。

2、用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。

精制方法：在-10~-60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~-45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。

4.采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.

5.烟草：OR，44，FC，9，13，37，41，44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19

安全信息

符号: [1]	GHS07
信号词:	Warning
危险声明:	H315,H319
警示性声明:	P305+P351+P338
危害码:	Xi
风险声明:	R36/37/38

展开表格

风险术语

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴适当的手套和护目镜或面具。

存在形式

1、油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。

2、在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40%～50%。

3、在植物油中的变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，橄榄油中达55~83%，而椰子油中则只有5%～6%。

5、天然存在于苹果、姜、西红柿。

工业产品

油酸

工业油酸出厂检验报告

外观：微黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体

主要技术指标

项目实测结果

油酸冻点℃≤13

碘值（gl2/100g）118

皂化值（mgKOH/g）200

酸值（mgKOH/g）200

水份%≤0.5

色泽（Fe-Co比色计）25℃≤2号

脂肪酸

饱和

▪乙酸 ▪丙酸 ▪丁酸 ▪戊酸

▪己酸 ▪庚酸 ▪辛酸 ▪壬酸

▪癸酸 ▪月桂酸 ▪肉豆蔻酸 ▪棕榈酸

▪珠光脂酸 ▪硬脂酸 ▪花生酸 ▪山嵛酸

▪木蜡酸 ▪蜡酸 ▪蜂花酸 ▪虫漆蜡酸

n−3不饱和

▪α-亚麻酸 ▪十八碳四烯酸 ▪二十碳五烯酸 ▪二十二碳六烯酸

n−6不饱和

▪亚油酸 ▪共轭亚油酸 ▪γ-亚麻酸 ▪二十碳三烯酸

▪花生四烯酸

n−9不饱和

▪油酸 ▪反式油酸 ▪二十碳烯酸 ▪二十碳三烯酸

▪芥酸 ▪神经酸

应用

油酸是动物食物中不可缺少的营养素。它的铅盐、锰盐、钴盐是油漆催干剂；铜盐为渔网防腐剂；铝盐可作织物防水剂及某些润滑油的增稠剂。油酸经环氧化可制造环氧油酸酯(增塑剂)。经氧化裂解制壬二酸(聚酰胺树脂的原料)。

毛纺工业用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化制备壬二酸，是聚酰胺树脂(尼龙)的原料。也可用作农药乳化剂、润滑剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂、油脂水解剂，用于制备复写纸、打字纸、圆珠笔油及各种油酸盐等。作为化学试剂、用作色谱对比样品及用于生化研究，核定钙、氨、铜，测定镁、硫等。在肝细胞中激活蛋白激酶。

油酸的75%酒精溶液可以用作除锈剂。

系统编号

CAS号：112-80-1

MDL号：MFCD00064242

EINECS号：204-007-1

RTECS号：LP8925000

BRN号：1726542

PubChem号：24278605

毒理学数据

1、刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。

分子结构数据

1、摩尔折射率：87.06

2、摩尔体积（m3/mol）：313.8

3、等张比容（90.2K）：757.2

4、表面张力（dyne/cm）：33.8

5、极化率（10-24cm3）：34.51

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：6.5

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：2

4、可旋转化学键数量：15

5、互变异构体数量：

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

7、重原子数量：20

8、表面电荷：0

9、复杂度：234

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：1

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

生态学数据

该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。

2.化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。

4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。