小山出身地方门阀士族，父亲曾任议员。十六岁肄业于庆应义塾，翌年因病休学，后成为激进主义者，加入日本右翼团体“神刀馆”。1894年中日甲午战争，清朝战败，派遣全权大臣直隶总督兼北洋大臣李鸿章赴日媾和。小山为了使战争继续，又加上对中国人的不满，在1895年3月24日刺杀乘轿出行的李鸿章，枪击其左脸，但是未伤及李鸿章性命。李鸿章受伤，国际哗然。
日本首相伊藤博文为了避免列强出面干涉，同意停战（在之前中日双方进行的三轮谈判中，李鸿章要求日本停战，但日本提出了占领天津等地等四项极为苛刻的停战条件，迫使李鸿章撤回停战要求）。李鸿章也成为第一个使用X光观察伤势的中国人。
事后，法院判处小山无期徒刑，禁锢于北海道网走郡。1907年奉敕恩准假释。
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